Sadrži li resveratrol polifenole?

Da,čisti resveratrol u prahuprivlači stalnu pozornost zbog svoje široke palete bioaktivnosti u području funkcionalnih sastojaka hrane, dodataka prehrani i kozmetičkih aktivnih sastojaka. Proizvođači zdravstvenih dodataka, proizvođači funkcionalnih pića, formulatori proizvoda za osobnu njegu i farmaceutski međukupci smatraju da je to preduvjet za procjenu kvalitete, stabilnosti i kompatibilnosti sirovina. Dakle, ima li resveratrol polifenole?

Ima li resveratrol polifenole?

Perspektiva kemijske klasifikacije

Iz perspektive kemijske klasifikacije, polifenoli su klasa sekundarnih metabolita koji sadrže više fenolnih hidroksilnih (-OH) funkcionalnih skupina. Na temelju strukturne složenosti, mogu se podijeliti u podklase, uključujući fenolne kiseline, flavonoide, stilbene i lignane. Kemijski naziv resveratrola je 3,5,4'-trihidroksistilben, molekulske formule C₁₄H₁₂O₃ i molekularne težine 228,25. Njegova struktura sadrži dva benzenska prstena (prsten A i prsten B), povezana vinilnim mostom. Svaki benzenski prsten supstituiran je fenolnim hidroksilnim skupinama: prsten A ima hidroksilne skupine na položajima 3 i 5, dok prsten B ima hidroksilnu skupinu na položaju 4'. Prisutnost ove tri fenolne hidroksilne skupine jasno klasificira resveratrol kao stilbenski polifenol. Stilbene karakteriziraju dva benzenska prstena povezana preko vinilne veze, a resveratrol je jedan od najreprezentativnijih prirodnih monomera u ovoj podklasi.

Stoga, iz perspektive fitokemijske taksonomije, resveratrol pripada klasi polifenola. To je tipičan polifenol, karakteriziran relativno jednostavnom strukturom, ali značajnom biološkom aktivnošću. Pri kupnji sirovog resveratrola kupci često povezuju izvješća o ispitivanju treće-strane (kao što su HPLC i LC-MS) koje dostavljaju dobavljači čistog praha resveratrola s ukupnim sadržajem polifenola, koji se obično utvrđuje metodom Folin–Ciocalteu. Međutim, važno je napomenuti da je resveratrol monomerni polifenol, dok ukupni sadržaj polifenola odražava kombinirane razine svih prisutnih fenolnih spojeva, uključujući ali ne ograničavajući se na resveratrol.

Perspektiva molekularne strukture

Iz perspektive molekularne strukture, raspodjela tri fenolne hidroksilne skupine u resveratrolu određuje nekoliko ključnih karakteristika koje izravno utječu na njegovu primjenu u industrijskim formulacijama:

• Antioksidativno djelovanje:
Fenolne hidroksilne skupine djeluju kao donori vodika, omogućujući resveratrolu da hvata slobodne radikale (kao što su DPPH• i ABTS•⁺) i kelira ione prijelaznih metala (npr. Fe²⁺ i Cu²⁺), čime inhibira lančane reakcije lipidne peroksidacije. Antioksidativni kapacitet čistog praha resveratrola usko je povezan s brojem i položajem ovih hidroksilnih skupina: 4'-OH pokazuje najveću aktivnost, a slijede ga 3-OH i 5-OH. Ovo je svojstvo posebno vrijedno u formulacijama dodataka prehrani, gdje resveratrol može pomoći u zaštiti drugih komponenti osjetljivih na oksidaciju, poput ribljeg ulja i vitamina A.

• Izomerija:
Resveratrol dobiven prirodnim putem pretežno postoji u obliku trans-izomera. Pod ultraljubičastim svjetlom (254–365 nm) ili alkalnim uvjetima, prirodni prah resveratrola može se djelomično pretvoriti u cis-izomer. Prostorni raspored fenolnih hidroksilnih skupina u trans-resveratrolu je povoljniji za vodikovu vezu i hvatanje slobodnih radikala, što rezultira većom biološkom aktivnošću u usporedbi s cis oblikom. Stoga je tijekom industrijske prerade bitno primijeniti zaštitu od svjetla i održavati odgovarajuće pH uvjete (po mogućnosti slabo kisele do neutralne, pH 4–7) kako bi se izomerizacija svela na minimum.

• Topljivost i kompatibilnost:

Iako resveratrol sadrži fenolne hidroksilne skupine, njegova ukupna molekularna struktura je relativno nepolarna. Kao rezultat toga, pokazuje nisku topljivost u vodi (približno 0,03 mg/mL), umjerenu topljivost u etanolu (približno 50 mg/mL) i dobru topljivost u otapalima kao što su propilen glikol i polietilen glikol. U alkalnim sredinama, fenolne hidroksilne skupine mogu se ionizirati u obliku fenolatnih soli, privremeno povećavajući topljivost čistog praha resveratrola. Međutim, to također može povećati rizik od degradacije. Za primjene koje zahtijevaju vodenu disperziju (kao što su napitci i oralne tekuće formulacije), preporučuje se upotreba mikroniziranog praha resveratrola ili oblika koji se mogu-raspršiti u vodi proizvedenih tehnologijama kao što je uključivanje ciklodekstrina ili kompleksiranje fosfolipida.

KakoTestSadržaj polifenola u resveratrolu?

Za B2B kupce, kako bi provjerili zadovoljava li prirodni prašak resveratrola koji isporučuje dobavljač doista standarde za "polifenolne" sirovine, treba razmotriti sljedeće stavke ispitivanja i odgovarajuće metode.

Guanjie Biotech jedan je od dobavljača resveratrola u prahu koji nudi obični prah, mikronizirani resveratrol u prahu i-vodotopivi resveratrol u prahu, sve s popratnim izvješćima o ispitivanju. Mikronizirani prah ima veličinu čestica od 10-25 μm, čime se povećava specifična površina i poboljšava brzina otapanja bez mijenjanja fenolne hidroksilne strukture. Vodo-topljivi proizvod prolazi kroz fizičku modifikaciju, kao što je inkluzijska kompleksacija dekstrina, s ukupnim sadržajem polifenola većim ili jednakim 90%. Pri testiranju Folinovom metodom mora se uzeti u obzir interferencija pomoćnih tvari. Preporuča se kombinirati ovu metodu s HPLC provjerom sadržaja monomera.

Kako dodati resveratrol u formulaciju?

Polifenolne sirovine pokazuju sljedeće predvidljive obrasce ponašanja u -velikoj proizvodnji, koje korisnici mogu iskoristiti za optimizaciju svojih procesa.

Kontrola stabilnosti:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 stupnjeva), visoka vlažnost (RH > 60%) i izloženost svjetlosti (osobito UVB). Preporučuju se sljedeće mjere: dodavanje antioksidansa u formulaciju za sinergističku zaštitu (0,01%–0,05% EDTA ili 0,1% askorbil palmitata) i primjena tehnologija kapsuliranja (npr. liposomi, nanočestice čvrstih lipida).

Uvjeti skladištenja proizvoda:
Čuvati na hladnom (15-25 stupnjeva), u hermetički zatvorenim spremnicima i zaštićeno od svjetlosti.

Optimizacija bioraspoloživosti:
3-OH i 5-OH skupine čistog praha resveratrola daju visok afinitet za UDP-glukuronoziltransferazu (UGT), što rezultira time da se 80%-90% metabolizira nakon oralne primjene. Kako bi povećali izloženost ciljnim organima, B2B klijenti mogu koristiti:

• Mikronizirani resveratrol (veličina čestica < 10 μm) za poboljšanje brzine otapanja

• Resveratrol-topljiv u vodi (prikladan za napitke i tekuće formulacije)

• Kombinacija s piperinom (ekstrakt crnog papra) ili kvercetinom za inhibiciju metaboličkih enzima

Propisi i označavanje:
Polifenoli se općenito klasificiraju kao sastojci hrane ili dodaci prehrani u mnogim zemljama. US FDA klasificira resveratrol kao općenito priznatu kao sigurnu (GRAS) tvar za posebne namjene. Nacionalna zdravstvena komisija Kine odobrava ga kao aditiv hrani (standard GB 2760-2014), dopušten samo za upotrebu u zdravoj hrani. Klijentima se savjetuje da gotove proizvode označe kao "trans-resveratrol (polifenol)", a ne jednostavno kao "resveratrol" kako bi točnije odražavali njegovu kemijsku klasifikaciju.

Zaključak:

Resveratrol je polifenol-točnije, predstavnik monomera stilbenskih polifenola. Njegovu biološku aktivnost i kemijsko ponašanje određuju njegove tri fenolne hidroksilne skupine. Prilikom odabira čistih sirovina resveratrola u prahu, korisnici bi trebali dizajnirati formulacije koje se temelje i na općim karakteristikama polifenola (antioksidativna svojstva, tendencija izomerizacije i nekompatibilnosti) i na specifičnim karakteristikama resveratrola (niska topljivost u vodi i visoka stopa vezanja UGT). Tehnička dokumentacija koju dostavljaju dobavljači resveratrolnog praha trebala bi uključivati ​​i sadržaj monomera i ukupni sadržaj polifenola kako bi se podržala revizija kvalitete i registracija proizvoda.

Guanjie Biotech je predan pružanju rigorozne mase resveratrol praha, služeći kupcima zdravstvene industrije u preko 100 zemalja širom svijeta. Za daljnje tehničke informacije (npr. podatke o ubrzanoj stabilnosti čistog praha resveratrola u različitim pomoćnim tvarima, SOP predloške za metode detekcije polifenola i mikroniziranu veličinu čestica i profile otapanja) ili za raspravu o prilagođenim formulacijskim rješenjima, kontaktirajte Guanjie Biotech nainfo@gybiotech.com.

Reference

[1] Zhang Zesheng, Liu Kehai, Lü Xiaoling. Studija stabilnosti resveratrola[J]. Znanost o hrani, 2007, 28(5): 89-92.

[2] Wang Jing, Sun Aidong. Napredak istraživanja o klasifikaciji, strukturi i bioaktivnosti polifenolnih spojeva [J]. Tehnologija prehrambene industrije, 2013, 34(11): 378-382.

[3] Opća uprava za nadzor kvalitete, inspekciju i karantenu Narodne Republike Kine. GB/T 19633-2005 Određivanje sadržaja resveratrola tekućinskom kromatografijom visoke učinkovitosti [S]. Peking: China Standards Press, 2005.

[4] Li Hongliang, Jiang Hongxiang. Kemijska klasifikacija i biološki izvori stilbenskih spojeva[J]. Journal of Plant Taxonomy and Resources, 2011, 33(2): 167-174.

[5] Yang Yuexin, Wang Guangya. Metode za otkrivanje komponenti učinkovitosti zdrave hrane [S]. Peking: China Standards Press, 2008.

[6] Baur JA, Sinclair D A. Terapeutski potencijal resveratrola: in vivo dokaz [J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2006, 5(6): 493-506.

[7] Fremont L. Biološki učinci resveratrola [J]. Life Sciences, 2000, 66(8): 663-673.

[8] Neves AR, Lucio M, Lima JLFC, et al. Resveratrol u medicinskoj kemiji: kritički osvrt na njegovu farmakokinetiku,-isporuku lijeka i interakcije s membranom [J]. Current Medicinal Chemistry, 2012, 19(11): 1663-1681.

[9] Cote S, LeBlanc J, Boudreau LH, et al. Resveratrolova antioksidativna svojstva: pregled njegovih mehanizama djelovanja i potencijalne primjene [J]. Journal of Functional Foods, 2015, 18: 1044-1063.

[10] Američka agencija za hranu i lijekove. Obavijest GRAS-a za trans-resveratrol (GRN br. . 868)[EB/OL]. (2018-03-22). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Wang Y, Catana F, Yang Y, et al. Resveratrol glukuronidi: strukturna determinacija i in vivo metabolički putovi [J]. Metabolizam i dispozicija lijekova, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Das S, Das D K. Resveratrol: terapeutsko obećanje za kardiovaskularne bolesti [J]. Recent Patents on Cardiovascular Drug Discovery, 2007, 2(2): 133-138.